Già nel 1193 il castello, grazie ad un’accordo firmato dai signori del Trebbio, fu presidiato dai fiorentini. Alla metà del 1200 Castellina entrò a far parte della Lega del Chianti e successivamente divenne capoluogo di uno dei terzieri (gli altri due avevano a capo Radda e Gaiole) nei quali la lega fu suddivisa, quello chiamato appunto ‘Terzo di Castellina’. Come noto il Chianti fu per tutto il medioevo terreno di scontri e contese fra le potenze di Firenze e Siena. All’inizio del Quattrocento i Fiorentini, per munire quest’area di confine continuamente sottoposta alle incursioni dellemilizie, decisero di fortificare la posizione, stabilendo la costruzione di un recinto di mura e di una rocca. I documenti d’archivio dell’Opera di Santa Maria del Fiore di Firenze, alla quale era affidata la realizzazione della fortezza, riportano con precisione quanto si voleva realizzare. Le dimensioni dell’edificio dimostrano che il progetto fu attuato meticolosamente. Alla torre si appoggiò il restante circuito del cassero e la corte interna fu divisa in due parti: una conteneva la scale per salire sulla torre, l’altra un ricetto per i fanti. Il sistema difensivo era composto, oltre che dalle mura, dove si aprivano due porte (la Fiorentina e la Senese), anche da un massiccio cassero merlato, posto nel punto più alto dell’abitato. Nella ricostruzione venne anche consultato, in corso d’opera, il famoso architetto Filippo Brunelleschi.
Il battesimo del fuoco del nuovo sistema difensivo avvenne nel 1452, quando fu cinto d’assedio per ben 44 giorni dal duca di Calabria, senza venire espugnato. In seguito le fortificazioni vennero ulteriormente rafforzate, con la collaborazione di Giuliano da Sangallo. Nel 1478 venne di nuovo attaccato dall’esercito aragonese e questa volta venne saccheggiato e semidistrutto. Nel 1483 tornò ai Fiorentini, che lo tennero fino all’unità d’Italia. L’abolizione della lega del Chianti risale invece al 1774, su decisione di Pietro Leopoldo di Lorena, ma il nuovo territorio della “Comunità di Castellina” venne fatto praticamente coincidere con l’antico terziere.
Delle mura restano alcuni lunghi tratti attorno all’abitato antico del paese, ma nessuna delle due porte si è conservata: la Fiorentina venne distrutta durante la prima guerra mondiale e sostituita successivamente da un’apertura in stile. Il cassero è conservato in ottime condizioni, con due corpi di fabbrica quadrati e alte mura. Oggi è sede del Comune e dal 21 aprile 2006 è sede del Museo archeologico del Chianti senese, che presenta la storia dei paesaggi antichi dell’intero territorio chiantigiano, oltre a Castellina i comuni di Castelnuovo Berardenga, Gaiole in Chianti e Radda in Chianti.
