Certaldo ebbe origini etrusco-romane, come dimostrano i numerosi reperti archeologici sparsi in tutto il territorio comunale, quali ceramiche, utensili e tombe etrusche, alcune delle quali di recente scoperta. Le origini etrusche sono testimoniate anche dalla toponomastica di alcune località e corsi d’acqua, come per esempio il torrente Agliena ed il fiume Elsa che confluiscono nei pressi di Certaldo. In particolare sul Poggio del Boccaccio, un colle a forma trapezoidale con base ellittica e cima completamente piatta, adiacente al borgo medioevale in direzione nord-ovest, sono stati ritrovati, nel corso di scavi archeologici avvenuti alla fine del 1800 e a metà del 1900, una tomba a camera etrusco-ellenistica di pianta ellissoidale risalente alla fine del IV- inizio III secolo a.C., ed un deposito a pozzo di derrate alimentari con alcuni strumenti fittili riconducibili all’epoca ellenistica. Molto probabilmente l’area era sede di un deposito granario fina dal 300 a.C.
Certaldo fa la sua comparsa ufficiale nella storia nel 1164, quando il castello di “Certaldum” viene citato in un documento dell’imperatore Federico Barbarossa come feudo dato in concessione ai Conti Alberti, ma senza ombra di dubbio i primi insediamenti fortificati sul colle sono da far risalire all’Alto Medioevo, epoca nella quale venne edificato il Mastio che oggi risulta incorporato dal Palazzo del Vicario. L’origine del Mastio è quasi sicuramente Longobarda o Franca, e prese la sua forma definitiva nel X-XI secolo: rappresentava il classico tipo di fortificazione alto-medioevale costituito da un’unica torre fortificata dotata di stalla, alloggi signorili e armeria. La torre fortificata si trovava all’apice di un colle da cui si poteva controllare la via Francigena, la principale strada di comunicazione medioevale tra l’Europa del Nord e Roma.
Dal mastio originario si controllava a distanza il vecchio tracciato in collina della via Francigena, e direttamente quello di fondovalle, più recente ma via via sempre più importante e trafficato. Questa posizione strategica favorì sicuramente lo sviluppo demografico e la sua evoluzione prima in Castello e successivamente in un borgo fortificato, portando alla costruzione di edifici civili attorno al Mastio primordiale. Nascono tra l’XI ed il XIII secolo la Chiesa dei Santi Tommaso e Prospero (la chiesa più antica del borgo medioevale, oggi sconsacrata), l’annesso convento e chiostro, la Torre dei Lucardesi e le prime abitazioni civili e case torri lungo via Rivellino, la via più antica del borgo che collega la fortificazione alla via Francigena, e nei pressi della torre sulla sommità del colle. Una prima cinta muraria racchiudeva tutto questo primitivo nucleo urbano che assumeva la conformità di un castello fortificato vero e proprio.
Ha una parte bassa, moderna, e una alta che costituisce l’antico nucleo medievale, circoscritto da mura con tre porte d’ingresso: Porta al Sole, Porta Alberti e Porta del Rivellino. Certaldo Alta è il cuore di questa cittadina, dove ritrovare l’atmosfera tranquilla del passato. Qui si trova la casa museo di Boccaccio, dove si presume sia nato nel 1313 e vissuto fino alla morte. Qui oltre ad antichi arredi si trovano un centro studi e una preziosa biblioteca che conserva diverse edizioni del Decameron.
Sempre nel centro storico si trova la Chiesa dei SS. Michele e Jacopo che ospita le spoglie del novelliere. Da vedere anche il Palazzo Pretorio, simbolo della cittadina medievale, dove si trovano alcune opere di rilievo: una Madonna col Bambino del 1489 di Pier Francesco Fiorentino, una Crocifissione del 1478 e una Pietà. Qui si svolgono mostre e numerosi eventi culturali. Il cortile interno è diventato un giardino con sala da tè giapponese. Da vedere anche il Museo di Arte Sacra e il Museo del Chiodo, che raccoglie utensili e chiodi di ogni epoca. Certaldo è fornita di una funicolare su rotaia, inaugurata nel 1999, che collega la parte bassa della cittadina con la parte alta, il borgo medioevale. La stazione della funicolare nella parte bassa si trova in piazza Boccaccio, mentre la stazione nella parte alta si trova nei pressi della Porta Alberti. Per questo motivo il centro storico è tutto pedonale.
Tra le manifestazioni più importanti e caratteriste che si svolgono a Certaldo c’è la Mercantia, che si svolge a luglio. E’ una festività paesana che fonde teatro di strada, musica, danza e artigianato nel vecchio borgo di Certaldo Alto, in un’atmosfera medievale, con spettacoli e bancarelle di artigiani sparse nelle vie e nelle piazzette del vecchio castello. A settembre si svolge il corteo storico in costumi tipici medioevali al termine del quale viene fatta una rappresentazione ispirata alle novelle del Decamerone di Boccaccio.
«Certaldo, come voi forse avete potuto udire, è un castello di Val d’Elsa posto nel nostro contado, il quale, quantunque picciol sia, già di nobil uomini e d’agiati fu abitato» (Giovanni Boccaccio, Decameron-VI,10)
