E’ un castello di antica tradizione, sempre conteso, osteggiato e bramato dai nemici, occupato anche dagli aragonesi nel 1478. Insieme ai vicini Montegrossi, Vertine e Meleto, tutti collegati a vista, Barbischio, faceva parte delle difese fiorentine, in quest’area di Chianti confinante con i domini senesi. Barbischio è stata sede di “castellare”, denominazione che veniva usata, quando un castello era stato privato dell’impianto fortificato. Dell’antico castello, oggi rimane una torre che sovrasta l’abitato, che testimonia l’antico romanico. Negli anni ottanta, alla parete della torre originaria, venne addossata una struttura che ha consentito il recupero a fini abitativi. Sono ancora visibili anche parte delle mura del recinto, ma soprattutto si può ancora apprezzare in pieno il dominio che da qui si esercita sulla vallata sottostante.
Nel borgo sorge anche la chiesa parrocchiale dedicata a San Jacopo. Ai piedi del castello si trova il Molino di Barbischio, un complesso abitativo che presenta caratteri medievali dal quale emerge una torre e si notano anche altri elementi architettonici notevoli, quali un portale ad arco e mensole di apparati a sporgere. La fortificazione venne in seguito abbandonata e lasciata andare in rovina. Di recente sono stati consolidati i resti della torre, trasformata in abitazione privata. Sono ancora visibili anche parte delle mura del recinto, ma soprattutto si può ancora apprezzare in pieno il dominio che da qui si esercita sulla vallata sottostante.
Intorno a Barbischio, si snodano le antiche strade che portano da una parte all’altra del comune: sentieri immersi tra i boschi, regno di daini, cinghiali e allevamenti di maiali di Cinta Senese. Oggi il piccolo borgo vive del turismo enogastronomico. Nel mese di settembre, a Barbischio, si svolge una tradizionale festa paesana nella quale la fanno da padrone i piatti tipici della zona: alla sera le donne servono crostini e primi nell’aia e dopo balli, gioco della pentolaccia e la grande sfida del palo della cuccagna. Rinomati sono i crostini neri delle “barbischiesi” fatti alla vecchia maniera, così come i crostini “verdi” con aglio, burro e prezzemolo, e quelli rossi con il sugo di pomodoro piccante.