Il castello presenta pianta rettangolare. Al centro della facciata si erge la torre quadrata che domina l’intera struttura. In origine la torre doveva essere più alta e munita di apparato a sporgere con beccatelli, tanto che Vasari la cita come esempio a cui si ispirò Arnolfo da Cambio per la costruzione della torre di Palazzo Vecchio, a Firenze. Quella che però si può ammirare oggi non è la versione originale, distrutta da un fulmine, ma la ristrutturazione effettuata nell’ottocento, che le diede l’attuale forma di torre campanaria. Alla base della torre vi erano le prigioni, oggi recanti un allestimento che riproduce le condizioni di vita dei detenuti. Il maniero è cinto da mura a merlature guelfe e da un ampio fossato.
L’odierno ingresso principale è costituito dalla quattrocentesca Porta del Leone, cosiddetta dal bassorilievo raffigurante un grande leone che la sovrasta, opera di Baldassarre Turriani. L’accesso era protetto da un ponte levatoio e da un piccolo edificio detto “Munizione” in posizione avanzata rispetto alle mura. La corte interna, in cui si apre la grande scalinata quattrocentesca, reca ballatoi in legno, resti di soffitti originali, un’eccentrica colonna sostenuta da mensole sovrapposte e, alle pareti, gli stemmi dei vicari fiorentini.
Da qui si accede al Museo della battaglia di Campaldino con un plastico di Mario Venturi che raffigura gli schieramenti di Guelfi e Ghibellini nella celebre battaglia del 1289. Al bellico evento prese parte anche il sommo poeta Dante Alighieri che fu ospitato al Castello fra il 1307 e il 1311.
Nel salone del piano superiore del cassero, oggi sede delle riunioni del consiglio comunale, fu redatta nel 1440 la resa dell’ultimo dei conti Guidi, Francesco, alla Repubblica Fiorentina. Quasi contemporaneamente fu iniziata anche la costruzione dell’altra ala del castello, dal lato opposto della torre. Questa era costruita solo fino al primo piano quando fu terminato il cassero, ma già così si era creato il cortile interno che ammiriamo ancora oggi, ricco di stemmi in pietra delle famiglie fiorentine che svolsero il vicariato al castello. Sul lato verso Ponte a Poppi il cortile è chiuso dalla Cappella.
La Cappella dei Conti Guidi rappresenta uno degli ambienti più belli del castello di Poppi, e vi si accede dal ballatoio dell’ala residenziale. L’ambiente è quadrangolare di forma irregolare, coperto da volta a crociera con costoloni su peducci in pietra, illuminato da una monofora soprastante un arcone. Le vele con i Quattro Evangelisti e le pareti accolgono i pregiati affreschi di Taddeo Gaddi, fedele allievo di Giotto, con un ciclo di affreschi trecenteschi raffiguranti “le storie del Vangelo” e la Biblioteca Rilliana, dotata di 25 mila volumi antichi, 800 manoscritti (di cui 150 medievali) e oltre 700 incunaboli (una delle maggiori raccolte italiane). I dipinti devono essere stati realizzati dopo il 1330, e conclusi entro la prima metà del XIV secolo.
Un’altro grande intervento fu portato avanti dal 1470. Questo interessò principalmente il cortile interno con la costruzione della splendida scala in pietra di accesso ai vari piani dell’edificio e il recinto esterno. Fu scavato il fosso di separazione tra il castello e la piazza d’armi e sulla cinta esterna fu eretta l’antiporta ‘della Munizione’, praticamente un rivellino, a difesa della porta del Leone la ‘Munizione’ fu anche dotata di ponte levatoio, oggi scomparso. Il castello era ormai uno splendido palazzo residenziale. L’ultimo restauro del secolo scorso, con il rifacimento di gran parte della merlature e il restauro delle bifore ed altre parti della muratura, ha dato lo splendido aspetto odierno al castello.
Come ogni Castello che si rispetti, anche il maniero di Poppi ha il suo fantasma, si tratta della licenziosa Matelda, rinchiusa nella Torre del Diavolo dopo aver gettato in un pozzo i suoi numerosi sfortunati amanti.
